Ivan Medek se narodil v červnu 1925 jako syn legionářského spisovatele, básníka a dramatika, účastníka bitvy u Zborova, Rudolfa Medka a jeho ženy Evy, rozené Slavíčkové, dcery slavného českého impresionistického malíře Antonína Slavíčka. Domovem rodiny Medkových byl byt v domě na rohu letenských ulic Dobrovského a Nad Štolou. Nedlouho po narození druhého syna Mikuláše, pozdějšího uznávaného malíře, se rodina přestěhovala na Žižkov, kde se otec Rudolf stal ředitelem nově vzniklého Památníku osvobození na Vítkově. Ivan chodil do obecné školy na Cyrilometodějském náměstí v Karlíně a poté na gymnázium na náměstí Jiřího z Poděbrad na Vinohradech, odkud přestoupil na Akademické gymnázium. Jeho mládí bylo ovlivněno literárním a uměleckým prostředím první republiky, v němž se pohybovali jeho rodiče, a příbuzenskými svazky s rodinou Masarykovou.
Po okupaci Československa v roce 1939 byli Medkovi nuceni na rok opustit Prahu a žili ve svém letním domku v Čejkovicích u Českého Šternberka. Další zlom v životě rodiny znamenala smrt otce Rudolfa v srpnu 1940, která s sebou nesla i hmotné problémy. Rodina tak musela rozprodávat obrazy dědečka Antonína Slavíčka. Během protektorátu se Ivan začal intenzivně zajímat o klasickou hudbu a chodil na soukromé hodiny harmonie a skladby k prof. Jaroslavu Řídkému, na jehož radu přestoupil na konzervatoř. Na konci války se spolu s bratrem podílel na bojových akcích během Pražského povstání. Po osvobození Medek přispíval do denního tisku referáty o hudbě a recenzemi koncertů. V roce 1946 se organizačně podílel na vzniku Českého komorního orchestru, vedeného dirigentem Václavem Talichem, avšak po Vítězném únoru soubor svoji činnost zastavil na protest proti vykonstruovanému obvinění Talicha. Studium na konzervatoři Medek nedokončil a rok 1948 znamenal rovněž konec jeho hudebně publicistické činnosti.
Jako dvacetiletý se Ivan Medek oženil s Ljubou Strakovou, spolužačkou z konzervatoře. V roce 1950 se manželům Medkovým narodila dcera Viktorie, na Štědrý den 1952 syn Jan a v roce 1957 další dcera Tereza. Medek se živil jako koncertní jednatel a jeho manželka dávala soukromé hodiny hry na klavír. V letech 1952 až 1954 byl Medek zaměstnancem České filharmonie, kde se spřátelil s dirigentem Karlem Ančerlem; po intervenci za opětovný návrat Václava Talicha k tomuto tělesu byl ovšem propuštěn. Nastupuje do Hudební a artistické ústředny, ale i zde dostává výpověď pro své neskrývaně antikomunistické názory a stejně končí i všechna jeho další zaměstnání v kulturně osvětových organizacích.
Politické uvolnění na začátku šedesátých let mu umožnilo návrat k České filharmonii, kde působil oficiálně jako zřízenec, fakticky se však významně podílel na dramaturgii orchestru. Začal spolupracovat s Československým rozhlasem při vytváření hudebních pořadů pro mládež, podílel se na založení Hudební mládeže. Po skončení obrodného procesu v roce 1968 a nástupu normalizace byl z České filharmonie propuštěn a pracoval ve vydavatelství Supraphon. Po podpisu Charty 77 byl vyhozen i odtud. Pracoval jako sanitář v nemocnici Na Františku, poté jako umývač nádobí v hospodě Pod Kinskou. Disidentská aktivity v Chartě 77 a ve Výboru na obranu nespravedlivě stíhaných měly za následek řadu mnohahodinových výslechů na služebnách StB. Po jednom z nich byl Medek v květnu 1978 příslušníky tajné policie odvezen do lesa u Lán a tam zbit. Tato událost ho definitivně přiměla k emigraci. O měsíc později dostal vystěhovalecký pas do Rakouska, bez možnosti návratu.
Obtížný nový začátek v Rakousku mu ulehčila Helena Cinybulková, žačka Medkova přítele, pianisty Ivana Moravce, která o Vánocích 1978 emigrovala do tehdejší NSR a v roce 1979 se stala Medkovou druhou ženou. V emigraci považoval Medek za svůj cíl pomáhat odpůrcům komunistického režimu v Československu, proto hned v roce 1978 nabídl spolupráci mnichovské redakci rádia Svobodná Evropa a ve Vídni začal natáčet rozhlasové komentáře a zprávy o situaci v Československu pro české vysílání Hlasu Ameriky. Navázal kontakty s významnými českými exulanty, především s Pavlem Tigridem, redaktorem časopisu Svědectví v Paříži, a opatem Anastázem Opaskem, vedoucím katolického laického sdružení Opus Bonum. Spolupracoval i s dalšími organizacemi Čechů a Slováků v zahraničí a zahraničními médii, kterým pravidelně dodával informace o činnosti a pronásledování disidentů v ČSSR. Do roku 1984 se živil v uprchlickém táboře v Traiskirchenu u Vídně jako poradce Amerického fondu pro československé uprchlíky, který pomáhal běžencům z Československa najít uplatnění nejen v USA, ale i v Kanadě, Austrálii či v Rakousku.
Po sametové revoluci přijel Medek poprvé do Prahy na Silvestra 1989. Na počátku devadesátých let pracoval jako poradce ministra kultury Uhdeho, působil i ve funkci předsedy Federální rady pro rozhlasové a televizní vysílání. V březnu 1993 ukončil spolupráci s Hlasem Ameriky a nastoupil jako ředitel odboru vnitřní politiky Kanceláře prezidenta republiky Václava Havla, v letech 1996 až 1998 byl vedoucím celé prezidentské kanceláře. V roce 1999 kandidoval neúspěšně do Senátu za Čtyřkoalici. Po roce 2000 natočil životopisný seriál Medkové pro Českou televizi, pro Český rozhlas memoárový cyklus Osudy. Pravidelně četl své rozhlasové komentáře a fejetony v českém vysílání BBC (do roku 2005) a Radiu Classic (do roku 2006). Výbor z jeho textů pro rozhlas vydalo nakladatelství Vyšehrad pod názvem Jak to vidím (2003), v nakladatelství Torst vyšla jeho autobiografická knížka Děkuji, mám se výborně (2005). Od roku 1999 žil v Praze na Letné. Zemřel po dlouhé nemoci 6. ledna 2010. Za svou celoživotní činnost obdržel Ivan Medek řadu ocenění – v roce 1991 Řád T. G. Masaryka, v roce 1999 medaili Za zásluhy. Je nositelem žurnalistické Ceny Ferdinanda Peroutky za rok 2008.
